Thirty Days es un juego basado en muchas opciones, diseñado para tener múltiples partidas con experiencias muy diferentes. Asumes el papel de tía, tío, primo (hombre o mujer) o amigo de la familia (hombre o mujer) mientras pasas un mes con dos gemelos fraternos muy lindos de 18 años. Estos dos han estado protegidos y sólo han asistido a escuelas privadas toda su vida. A lo largo del mes podrás experimentar los altibajos mientras los ayudas a aprender cosas sobre el mundo y los ayudas a convertirse en la mujer en la que están destinados a convertirse. A lo largo del mes conocerás a muchas otras personas que puedes perseguir, romantizar o corromper junto con Alex y Kayla.